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アミノ酸の種類

by member last modified 2007-03-15 14:06

性質による分類

たんぱく質を構成するアミノ酸は20種類あります。いずれもアミノ基、カルボキシル基、水素が結合した炭素(α炭素)を持ち、残りの結合手が異なる構造になっています。

 名前 略称 記号 側鎖の構造 性質 pI 必須
 glycine Gly G -H 中性、不斉なし 6.0 
 alanine Ala A -CH3 中性 6.0 
 serine Ser S -CH2OH 中性 5.7 
 threonine Thr T -CH(OH)CH3 中性 5.6  ○
 valine Val V -CH(CH3)2 中性、分岐 6.0  ○
 leucine Leu L -CH2CH(CH3)2 中性、分岐 6.0  ○
 isoleucine Ile I -CH(CH3)CH2CH3 中性、分岐 6.0  ○
 aspartic acid Asp D -CH2COOH 酸性 2.8 
 glutamic acid Glu E -CH2CH2COOH 酸性 3.2 
 asparagine Asn N -CH2CONH2 酸アミド 5.4 
 glutamine Gln Q -CH2CH2CONH2 酸アミド 5.7 
 lysine Lys K -(CH2)4NH2 塩基性 9.7  ○
 arginine Arg R -(CH2)3NHC(=NH)NH2 塩基性 10.8 
 cysteine Cys C -CH2SH 中性、含硫 5.1 
 methionine Met M -(CH2)2SCH3 中性、含硫 5.7  ○
 phenylalanine Phe F -CH2-Benz 中性、芳香族 5.5  ○
 tyrosine Tyr Y -CH2-Benz-OH 中性、芳香族 5.7 
 tryptophan Trp W -CH2-Indole 中性、芳香族 5.9  ○
 histidine His H -CH2-Imidazole 塩基性、環状(芳香) 7.6  ○
 proline Pro P -NH-(CH2)3- 中性、環状、2級アミン 6.2 


アミノ酸のDとL

Glycineを除いて全てのアミノ酸は不斉炭素を持ち、D,L (R,S)の区別があります。カルボキシル基を上に、アミノ酸毎に異なる側鎖を下にしたFischer投影式を描くと、(紙面より上向きに配置される)アミノ基が左と右の場合があります。このうち水素が左アミノ基が右になるほうをD-グリセルアルデヒドに倣ってD-アミノ酸、アミノ基が左にくるものをL-アミノ酸とします。D-グリセルアルデヒドとセリンを並べてみると、DとLの理由がよくわかります。

D-Glyceraldehyde   D-Serine   L-Serine

RS表記はDL表記と一致しない

アミノ酸をRS表記してみると、19のL-アミノ酸がS体となります(Hを紙面の裏側に配置したとき、アミノ基、カルボキシル基、側鎖の順にまわると左回りになる)。ただひとつL-cysteineは、側鎖にSがくるためにアミノ基、側鎖、カルボキシル基の順番に回ります。そのため正四面体構造における配置は一緒なのですが、R体となります。システインのほかにシスチンも同様の理由でR体となります。

グリシンは不斉炭素を持たない

Glycineは側鎖にHを2つもつため、不斉炭素になりません。また、prolineはアミノ基が環構造の中に入っており、2級アミンとなります。


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