アミノ酸の種類
性質による分類
たんぱく質を構成するアミノ酸は20種類あります。いずれもアミノ基、カルボキシル基、水素が結合した炭素(α炭素)を持ち、残りの結合手が異なる構造になっています。
| 名前 | 略称 | 記号 | 側鎖の構造 | 性質 | pI | 必須 |
| glycine | Gly | G | -H | 中性、不斉なし | 6.0 | |
| alanine | Ala | A | -CH3 | 中性 | 6.0 | |
| serine | Ser | S | -CH2OH | 中性 | 5.7 | |
| threonine | Thr | T | -CH(OH)CH3 | 中性 | 5.6 | ○ |
| valine | Val | V | -CH(CH3)2 | 中性、分岐 | 6.0 | ○ |
| leucine | Leu | L | -CH2CH(CH3)2 | 中性、分岐 | 6.0 | ○ |
| isoleucine | Ile | I | -CH(CH3)CH2CH3 | 中性、分岐 | 6.0 | ○ |
| aspartic acid | Asp | D | -CH2COOH | 酸性 | 2.8 | |
| glutamic acid | Glu | E | -CH2CH2COOH | 酸性 | 3.2 | |
| asparagine | Asn | N | -CH2CONH2 | 酸アミド | 5.4 | |
| glutamine | Gln | Q | -CH2CH2CONH2 | 酸アミド | 5.7 | |
| lysine | Lys | K | -(CH2)4NH2 | 塩基性 | 9.7 | ○ |
| arginine | Arg | R | -(CH2)3NHC(=NH)NH2 | 塩基性 | 10.8 | |
| cysteine | Cys | C | -CH2SH | 中性、含硫 | 5.1 | |
| methionine | Met | M | -(CH2)2SCH3 | 中性、含硫 | 5.7 | ○ |
| phenylalanine | Phe | F | -CH2-Benz | 中性、芳香族 | 5.5 | ○ |
| tyrosine | Tyr | Y | -CH2-Benz-OH | 中性、芳香族 | 5.7 | |
| tryptophan | Trp | W | -CH2-Indole | 中性、芳香族 | 5.9 | ○ |
| histidine | His | H | -CH2-Imidazole | 塩基性、環状(芳香) | 7.6 | ○ |
| proline | Pro | P | -NH-(CH2)3- | 中性、環状、2級アミン | 6.2 |
アミノ酸のDとL
Glycineを除いて全てのアミノ酸は不斉炭素を持ち、D,L (R,S)の区別があります。カルボキシル基を上に、アミノ酸毎に異なる側鎖を下にしたFischer投影式を描くと、(紙面より上向きに配置される)アミノ基が左と右の場合があります。このうち水素が左アミノ基が右になるほうをD-グリセルアルデヒドに倣ってD-アミノ酸、アミノ基が左にくるものをL-アミノ酸とします。D-グリセルアルデヒドとセリンを並べてみると、DとLの理由がよくわかります。
RS表記はDL表記と一致しない
アミノ酸をRS表記してみると、19のL-アミノ酸がS体となります(Hを紙面の裏側に配置したとき、アミノ基、カルボキシル基、側鎖の順にまわると左回りになる)。ただひとつL-cysteineは、側鎖にSがくるためにアミノ基、側鎖、カルボキシル基の順番に回ります。そのため正四面体構造における配置は一緒なのですが、R体となります。システインのほかにシスチンも同様の理由でR体となります。
グリシンは不斉炭素を持たない
Glycineは側鎖にHを2つもつため、不斉炭素になりません。また、prolineはアミノ基が環構造の中に入っており、2級アミンとなります。
